Il 27 ottobre 1810, porzioni della Florida occidentale vengono annesse agli Stati uniti per proclamazione del presidente James Madison, che rivendica la regione come parte dell'acquisto della Louisiana. Dapprima, Skipwith e il governo della repubblica si oppongono, preferendo negoziare i termini dell'annessione all'Unione. Ma William Clairborne, che viene inviato a prendere possesso del territorio, rifiuta di riconoscere la legittimità del governo. Skipwith si proclama allora pronto a "morire in difesa della bandiera a una sola stella" (Lone Star flag). Alla fine fa però marcia indietro, insieme al parlamento, e  accetta la dichiarazione di Madison.