L'11 marzo 1900 con un’amichevole contro i “cugini” della Mediolanum, il Milan Cricket and Football Club fa il suo ingresso nel mondo sportivo. La partita termina 2-0 per il Milan. Il 15 gennaio 1900, si iscrive alla FIF (Federazione Italiana Football) il campo da gioco, e da allenamento, viene individuato alla periferia di Milano il suo nome: Trotter. La divisa ufficiale (scelta da uno dei soci fondatori, nonché futuro capitano Herbert Kilpin) è subito la tradizionale casacca rossonera a bande strette, i pantaloncini, a mezzagamba, bianchi, i calzettoni sono neri. All’altezza del cuore è applicato lo stemma rappresentativo della città. Il 15 aprile 1900 allo stadio “Velodromo Umberto I” di Torino, con formula ad eliminazione diretta, il Milan Cricket and Football Club gioca invece la sua prima partita ufficiale di campionato contro la F.C. Torinese. Risultato finale 3-0 per i torinesi che accedono alla fase successiva del torneo. Il titolo successivamente andrà al Genoa per la terza volta consecutiva. La data precisa della fondazione del “Milan Cricket and Football Club” è fissata convenzionalmente il 16 dicembre 1899.